Er nahm Alben auf, die die Musiker ehrten, die er bewunderte – Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra, Billie Holiday – und arbeitete an Standards mit Sängern zusammen, die halb so alt oder jünger waren als er. Auf dem Album Duets: An American Classic aus dem Jahr 2006 sang er „If I Ruled the World“ mit Ms. Dion, „Smile“ mit Barbra Streisand und „For Once in My Life“ mit Stevie Wonder und interpretierte mit Sting seine erste Columbia-Single „Boulevard of Broken Dreams“. Fünf Jahre später, in „Duets II“, gehörten Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson und Mrs. Winehouse zu seinen Mitarbeitern.
Als sich das Jahrhundert änderte, ging er wieder auf Tournee, gab bis zu 200 Konzerte pro Jahr und nahm zahlreiche Aufnahmen auf.
Im Jahr 2007 heiratete Herr Bennett zum dritten Mal seine langjährige Lebensgefährtin Susan Crowe, eine vier Jahrzehnte jüngere Lehrerin, die er Ende der 1980er Jahre kennengelernt hatte. Gemeinsam gründeten sie die Stiftung „Exploring the Arts“, die die Kunsterziehung an Schulen unterstützt, und finanzierten die Frank Sinatra School of the Arts, eine öffentliche High School in Queens.
Frau Weiner, seine Publizistin, sagte, Herr Bennett habe die meiste Zeit seines Erwachsenenlebens in derselben Wohnung in Manhattan gelebt, in der er gestorben sei, mit Ausnahme einiger Jahre in Los Angeles und London. er lebt wegen seiner Frau; seine Söhne Danny und Day; seine Töchter Joanna und Antonia Bennett; und 9 Enkelkinder.
Wenn Mr. Bennetts Leben eine magische Seite hatte, wie David Evanier in seiner 2011 glänzenden Biografie „All the Things You Are: The Life of Tony Bennett“ andeutete, dann wurde dies durch eine Geschichte zusammengefasst, die Mr. Bennett 1974 dem Whitney Ballet erzählte.
„Ich liebe die lustigen Dinge im Leben, die mir jetzt nur passieren können“, sagte er. „Einmal, als ich mit Basie und Buddy Rich am Schlagzeug Kurt Weills ‚Lost in the Stars‘ im Hollywood Bowl sang, fiel eine Sternschnuppe in den Himmel über meinem Kopf und alle redeten darüber, und am nächsten Morgen klingelte das Telefon und Ray Charles, den ich noch nie getroffen hatte, rief aus New York an. Er sagte: ‚Hey, Tony, wie hast du das gemacht, Mann?‘ Und legte auf.“
